V roce 1261 Přemysl Otakar II. při své korunovaci, na kterou se sjelo tolik hostů, že se do Prahy nevešli, dal postavit na Letném poli „četná stavení s velikými a skvostně obitými síněmi, ve kterých všecky hosty své po dva dni hostil a skvostně častoval“. Karel IV. zase chtěl Nové město Pražské nejdříve na tomto místě založit, a teprve později se rozhodl jinak.
Název znamenal dobře sluněné místo a území bylo velmi příhodné pro rozvoj města. Strategický význam pláně, při každém obléhání Prahy, však bránil rozvoji nějakého stabilnějšího osídlení. Ve středověku se tu nacházely vojenské tábory (habsburské, francouzské, pruské, švédské), v roce 1420 Zikmunda Lucemburského atd. Teprve koncem 19. století začala být Letná soustavněji osidlována, a to zejména od východu, od Holešovic, a od severu, od Bubenče. Výstavba pak pokračovala v meziválečném období v první polovině 20. století.
Postupem času se z nezastavěné plochy Letenské pláně stalo důležité shromažďovací, zábavní a rekreační místo celé Prahy. Koncem 19. století a zejména pak začátkem 20. století se zde nacházela řada sportovišť, například také první pražská dostihová dráha.
Na začátku roku 1897 se v časopise „Cyklista“ v článku o slibných předpokladech pro kopanou, píše i o hřištích na Letné:
„Zvolna se zase počíná rozvíjet čilejší život footballistický na našich hřištích. Sezóna podle slibných příprav bude velice čilá a hojná. Vedle starých známých mužstev se připravují i četná nová, z nichž zejména některá letenská a ze zahrady „Kanálky“ opravňují k dobrým nadějím. Vedle Královské louky bude letos zejména Letná daleko hojněji obsazena a sport tu bude daleko racionelněji pěstěn, než na Louce, kde nájemce hráče vprostřed sezóny prostě vyžene. Na Letné mimo četná menší a mladší mužstva rozbil svůj stánek Deutscher Fusball Club, který tu zřídil krásná rozsáhlá hřiště a obehnal je kol dokola ohradou. Na rozsáhlém místě Spolku pro pěstění her mládeže české odehraje se jistě leckterý zajímavý zápas našich mladistvých footballistů, kteří by věru zasluhovali poněkud větší pozornosti. K těmto hřištím stěhují se právě také footballová mužstva Sportovního Klubu Slavia, který tu najal rozsáhlé pozemky a zřizuje na nich dvě footballová hřiště. Mužstva Slavie získávají tím velmi na prospěch. Hřiště budou rovněž ohrazena a bude na nich vybojováno mistrovství zemí koruny České“.
Bývalo zde také sletiště pro Všesokolské slety (II. až IV.), které se tam konaly víceméně pravidelně v šestiletých intervalech od roku 1891, přičemž druhý probíhal převážně na Výstavišti v Královské oboře u příležitosti Jubilejní výstavy. Třetí spojený s Českoslovanskou národopisnou výstavou v roce 1895 se již odehrával na novém sokolském sletišti na Letné. V roce 1907 se zde konal velký V. Všesokolský slet, k němuž byla i nově otevřena velká místní Sokolovna již s ročním předstihem a v roce 1912 poslední předválečný šestý Všesokolský slet, kdy na ploše při jen jednom cvičení mužů předvedlo své umění v neděli 30. června současně téměř 12 tisíc Sokolů.
Naše velmi unikátní fotografie jsou z 22. června 1905 kdy se na Letné konala dětská slavnost „Hry školní mládeže v Praze“, které uspořádal Spolek ku pěstování her české mládeže, na hřišti sportovního klubu „Slavie“. Her se účastnilo na 1200 dětí škol obecných a měšťanských v Praze. Byly to děti, které hráli jen na letenském hřišti a několik dívek ze hřiště na Hradčanech a z hřiště u školy sv. Petra. Z této slavnosti přinášíme obrázek rozmanitých menších her, které najednou provedlo asi 600 hochů pod vedením 22 učitelů. Vidíme tu napravo v popředí obrázku „hru na hradního“, nalevo „hru na jestřába“, uprostřed nalevo „jezdecký míč“, vedle „honěnou za míčem“, v pozadí hru „ pešek chodí okolo“, „na kočku a myš“ a jiné hry. Na druhém obrázku je vidět kroužení kužely. Podobných obrázků bylo možné spatřit každodenně na spolkových hřištích, kterých měl spolek šest: na Letné, na Hradčanech, v Praze u sv. Petra, na Vyšehradě, na Žižkově a v Libni. Největší hřiště bylo právě na Letné, měřilo přes 72.000 m2 a na tomto hřišti bylo jen pro hru tenis zřízeno 37 polí, ostatního místa se užívala k jiným hrám. Na druhém místě bylo hřiště na Žižkově o velikosti asi 8000 m2 se 6 tenisovými poli. Ostatní hřiště byly menší. V roce 1904 hrálo průměrně denně na všech hřištích 1300 dětí škol obecných a měšťanských. Žáci středních škol hráli vždy ve středu a v sobotu pouze na obou velkých hřištích v průměrném počtu přes 1200 denně.
Spolek ku pěstování her české mládeže byl založen v roce 1891. V roce 1905 měl 332 členů, mezi nimi největší počet učitelů a profesorů. Během 14 let od založení se spolek staral o pěstování her české mládeže nejen v Praze, kdy návštěva her stoupla od r. 1892 z 11.000, do roku 1904 na 96.855, ale i rozšíření známosti her po všech vlastech českých, pořádáním kursů pro výcvik učitelů ve vedení her školních.
Význam Letné, jako největšího sportoviště Prahy skončil před druhou světovou válkou, kdy došlo zejména k výstavbě sportovišť na Strahově.